近日，理学院化学系戈书林课题组在国际学术期刊《Organic Letter》（化学一区top期刊）上，发表了题为“Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2’-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives.”的最新研究成果；该研究通过过渡金属催化的串联反应，实现了螺环吲哚酮类化合物发散性的合成。

螺环吲哚酮是天然产物和生物活性分子中常见的结构单元。特别是，3,2'-吡咯烷基-螺环吲哚酮结构是许多药物分子、农药分子的优势骨架，普遍具有抗癌、抗增殖、抗微生物和其他重要生物活性 (图1)。因此，此类化合物的发散性合成一直备受关注。

(图1. 3,2'-吡咯烷基-螺环吲哚酮)

化学系戈书林课题组发展了金催化的共轭炔烯酮和靛红亚胺的环异构化/(3+2)串联反应，其中，含金的1,3-偶极子与亚胺的 (3+2) 环化是该反应的关键步骤 (图2)。该方案在温和的反应条件下，能以高反应性、底物普适性强和非对映选择性优异构建高价值的3,2'-吡咯烷基-螺环吲哚衍生物。反应可扩大至克级规模,且高效、易操作，利于大规模生产。此外，呋喃单元的后续官能化反应可以发散性合成多种螺环吲哚酮衍生物，且对癌细胞系（例如PC-3, A549, A431等）具有较好的抗癌活性。这体现出该研究工作在螺环药物分子制备及其生物活性筛选领域具有较好的应用价值。

(图2. 金催化共轭烯炔酮的串联反应以及应用)

云南农业大学硕士研究生刘怡君和昆明植物所沈晓江为并列第一作者，戈书林博士和王宣军教授为共同通讯作者。该研究工作得到云南省科技厅基金（202401CF070068）的资助。

论文链接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c01395